In 1198 werd de basis gelegd voor de Baarlese enclavesituatie door Godfried II van Schoten, Heer van Breda. Zijn gebied, waaronder Baarle, lag tussen Hertogdom Brabant en het Graafschap Holland in. Toen Dirk VII van het graafschap Holland in 1190 aanspraak maakte op het land rond Breda, sloot Godfried van Schoten, de heer van Breda, zich aan bij het Hertogdom Brabant. Godfried van Schoten werd daardoor leenman van Breda. Om zijn macht niet te verliezen kreeg Godfried van Schoten van de hertog van Brabant ook nog extra stukken land bij Baarle. Dit waren echter woeste stukken grond. De vruchtbare grond rond Baarle hield Hertog Hendrik I voor zichzelf. In 1198 lagen er dus stukken land in Baarle die rechtstreeks onder de Hertog van Brabant vielen. Dit werd later Baarle-Hertog. De gebieden rond Baarle, die in handen waren van de leenman van Breda, kwamen via erfopvolging in handen van het geslacht van Nassau. Dit werd het latere Baarle-Nassau. De enclaves waren geboren.

Moeilijkheden ontstonden aan het einde van de 80-jarige oorlog die door de Vrede van Münster in 1648 bezegeld werd. Hierbij werd de grens van de Noordelijke en Zuidelijke Nederlanden vastgelegd. Deze grens liep dwars door het Hertogdom Brabant. Hierdoor kwam Baarle-Hertog, dat tot de Baronie van Turnhout behoorde, bij de Zuidelijke Nederlanden en Baarle-Nassau, als deel van de Baronie van Breda, bij de Noordelijke Nederlanden. Hierdoor kregen de enclaves voor het eerst een internationaal karakter. Met het Tractaat van Maastricht werd in 1843 de grens tussen Nederland en België vastgesteld. Hierbij bleek het echter onmogelijk de grens tussen grenspaal 214 (Poppel) en 215 (Meerle) ononderbroken vast te stellen. Om dit snel te kunnen afhandelen voegde men daarom gewoon een proces-verbaal bij het Traktaat, waarop de nationaliteit van elk afzonderlijk perceel van Baarle aangegeven was. Pas in 1974 slaagde een tweede internationale grenscommissie erin het gat in deze rijksgrens te dichten. Het zou zelfs nog tot 1995 duren vooraleer de enclavegrenzen officieel als rijksgrenzen werden erkend. Dit gebeurde op basis van landmetingen uitgevoerd door een derde en laatste grenscommissie.